윌버는 로버트 프로스트가 교편을 잡은 바 있는 Amherst대학에 다녔으며 프로스트와 함께 현대 미국 시의 가장 뛰어난 작시가로 꼽히고 있다. 그는 자기 세대의 대부분의 미국 시인들이 17세기 영국의 형이상학파 시인들과 존 크로우 랜섬과 같은 현대 아이러니의 대가들의 본을 받도록 교육 받았음을 주목했다. 따라서 윌버는 긴 이야기체나 극적 귀결보다는 아이러니 하면서도 명상적인 서정시를 선호하였다.

그의 초기 시들은 제 2차 세계대전의 내, 외적인 무질서에 대한 반응으로 쓰여졌다. 그는 본능과 폭력에 대항하는 정신 세계의 균형을 중시하였다.

윌버는 엄격한 stanza와 운율 형식을 선호해서 ‘제한이 힘을 부여한다: 천재의 힘은 제한된 틀에서 나온다’라고 말한 바 있다. 엄격한 형식을 사용하는 것이란 그림에 있어서의 구도나 틀처럼 그 제한된 형식에 의해서 힘이 생긴다는 생각을 갖고 있었다. 그는 영적인 세계를 구체적인 추상적인 음악성을 선호했던 에드가 알렌 포우의 시 세계와는 대조된다.

그는 자신을 대중과 유리된 소외된 예술가로 생각하기 보다는 대중과 함께 호흡하는 ‘poet-citizen'이라고 생각하기를 즐겨한 시인이다.